THE TOTAL SYNTHESIS OF RESERPINE
Reserpine
merupakan alkaloid indol pertama yang diisolasi dari akar bunga snakeroot
Indian, Rauwolfia serpentine pada
tahun 1952. Pada tahun 1953 dilakukan elusidasi struktur molekul dan pada 1955
dipublis struktur alaminya. Memliki sifat antipsikotik dan antihipertensi.
Analisis
retrosintesis
Sintesis
reserpine dilakukan dengan sistem cincin D/E dari nukleus pentasiklik. Strategi
sintesis memerlukan preparasi turunan hidroisoquinolin yang dapat dimodifikasi
untuk menyediakan sistem cincin D/E.
Reaksi
Diels-Alder sebelum pengerjaan
Preparasi
sistem hidroisoquinolin tersubstitusi memungkinkan karena metodologi
pengembangan sebelumnya yang menampilkan reaksi Diels-Alder intramolekul
menggunakan aza-triene.
Kesimpulan
Sintesis
(±) reserpine selesai dalam 15 langkah yang menunjukkan sikloadisi Diels-Alder
intramolekul untuk pembangunan hidoisoquinoline. Masing-masing langkah umumnya
menghasilkan hasil yang banyak. Stategi sintesis umum berpotensi untuk
mensintesis bahan alam alkaloid lainnya.
DAFTAR PUSTAKA
Stephen
F. Martin, Slawomir Grzejszczak, Heinrich Rueger, and Sidney A. Williamson J. Am. Chem. Soc. 1985, 107,
4072-4074
Apa aplikasi dari hasil sintesis ini?
BalasHapusReserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini membantu untuk menurunkan tekanan darah.
HapusApa kelebihan dari senyawa ini sehingga perlu dilakukan sintesis ?
BalasHapusReserpine adalah obat yang digunakan dengan atau tanpa obat lain untuk mengobati tekanan darah tinggi (hipertensi). Menurunkan tekanan darah tinggi membantu mencegah stroke, serangan jantung, dan masalah ginjal. Ia bekerja dengan mengurangi zat-zat tertentu dalam tubuh (seperti norepinefrin). Hal ini membuat pembuluh darah rileks sehingga darah bisa mengalir lebih mudah dan juga memperlambat denyut jantung. Efek ini membantu untuk menurunkan tekanan darah.
HapusApa prinsip dari reaksi Diels-Alder, mohon dijelaskan !
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.
HapusTerimakasih materinya sangat baik dan Bagus, namun reaksi apa saja yang diperlukan dalam mensintesis senyawa diatas?
BalasHapusreaksi diels alder, termolisis, dan metilasi.
HapusReagen apa saja yang terlibat dalam sintesis senyawa diatas ? Mohon dijelaskan
BalasHapusReagen yang paling berpengaruh pada sintesis reserpine adalah propunol.
HapusBagaimana sintesis reserpin dapat dilakukan di laboretorium, mohon jelaskan..
BalasHapusdapat dilihat seperti gambar yang telah ditampilkan di atas.
HapusBagaimana sintesis reserpin dapat dilakukan di laboretorium, mohon jelaskan..
BalasHapusApa perbedaan - reserpine dgn (±)Reserpine?
BalasHapussama saja.
Hapusapakah ada jalur sintesis lain selain yang telah dijelaskan tersebut? dan seberapa besarkah persentase produk reserpine yang dihasilkan pada jalur sintesis ini?
BalasHapusuntuk hasil sintesis ini sebesar 35%.
Hapusgugus apa yang dilindungi pada reserpine ini?
BalasHapusgugus yang dihindarkan untuk tidak terjadi reduksi seperti gugus OH.
HapusSebenarnya metode cycloaddition Diels-Alder itu merupakan metode yg bagaimana ya? Terimakasih
BalasHapusReaksi Diels Alder merupakan reaksi sikloadisi yang bergantung pada suhu dan mekanismenya melibatkan tumpang tindih antara orbital sigma dan orbital pi. Reaksi ini terjadi antara molekul dengan dua ikatan rangkap dua terkonjugasi (diena) dan molekul dengan satu ikatan rangkap dua (dienofil) serta menghasilkan dua ikatan karbon-karbon yang baru dan satu molekul sikoheksana yang tidak jenuh dalam satu langkah.
HapusApa reserpine masih aktif digunakan sampai saat ini? Atau sudah ada senyawa baru yang lebih ampuh?
BalasHapusmasih, namun kebanyakan tidak sebagai senyawa utama melainkan sebagai senyawa campuran untuk membentuk obat-obatan seperti obat antihipertensi.
HapusHalo Tiara, mau tanya dong. Pada proses sontesis senyawa reserpine ini apakah dapat terjadi kegagalan? kira-kira karena apa ya? mohon dijawab ya
BalasHapusmungkin saja, bisa jadi dikarenakan takaran atau berat masing-masing senyawa untuk membentuk reserpine yang digunakan tidak sesuai dengan prosedur yang ada.
Hapustolong jelaskan reaksi Diel-Alder yang terdapat pada sintesis Reserpine.
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.
Hapuskenapa sintesis reserpine harus menggunakan reaksi diels alder
BalasHapusReaksi Diels-Alder adalah reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi. Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah karbon.
Hapustambahan, penggunaan reaksi ini karena melibatkan sikloadisi yang membantu proses sintesis reserpine ini.