GUGUS FUNGSI

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus pada atom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau mirip. Persenyawaan dengan gugus fungsional yang sama akan mempunyai sifat kimia yang sama. Semua gugus fungsional bersifat hidrofilik sehingga meningkatkan kelarutan senyawa organik dalam air.

Beberapa jenis gugus fungsi organik

Identifikasi gugus fungsi

1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH)

a. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogen.

2 ROH + Na → 2 RONa + H2

b. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit asam mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk suatu ester.

c.  Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)

                                                      OH 

    memberikan hasil positif terhadap tes iodoform.

d. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida (RCHO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam karboksilat.

e. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.

f. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan basa.

g. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.

h. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.

2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida

a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens membentuk cermin perak.

b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.

c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa sianohidrin.

d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung hidrogen alpha) mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks) menghasilkan campuran alkohol dan garam karboksilatnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi Cannizzaro.

e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer pada temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi dimerisasi yang biasa disebut sebagai ”aldol”.

3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton

a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–CO–CH3) memberikan tes iodoform positif.

b. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan alkohol.

c. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.

4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil

a.Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam membentuk garam.

b.Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.

c.Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer. 

HIDROKARBON (ALKANA, ALKENA, DAN ALKUNA)

 Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang disusun oleh atom hidrogen (H) dan karbon (C). Mempunyai rumus umum CnH2n+2, alkena mempunyai rumus umum CnH2n , sedangkan alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2. 

Tatanama alkana 

1. Menggunakan awalan (met. .. et.. prop ... ..., dll) yang menunjukkan jumlah carbons pada kerangka induk dari rantai molekul, dan dan akhiran ana untuk menunjukkan bahwa molekul merupakan alkana. 

2. Kelompok yang melekat pada rantai induk disebut substituents dan diberi nama menggunakan awalan untuk jumlah carbons dalam rantai substituen dan akhiran il, misalnya, metil, etil, propil, dodekil, dan diberi nomor sesui nomor atom karbon rantai induk dimana substituen tersebut terikat. 

3. Pemberian nomor dimulai dari ujung rantai yang paling dekat dengan letak substituen

Alkena dan Alkuna 

Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap dua dan tiga. Berdasar aturan IUPAC hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua diberi nama alkena, sedangkan yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna. 

CH3CH3      CH2=CH2      HCΞCH 

    Etana             etena            etuna 

Trivial : etilena asetilena 

Bila rantai induknya mengandung empat karbon atau lebih, harus digunakan sebuah nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkap atau ganda tiga. Rantai itu diberi nomor sedemikian sehingga ikatan rangkap dua atau tiga memperoleh nomor serendah mungkin.

“ KEISOMERAN “

Senyawa – senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama di sebut Isomer. Keisomeran karena perubahan struktur disebut keisomeran struktur, sedangkan keisomeran karena perubahan konfigurasi disebut keisomeran ruang. Keisomeran struktur dapat berupa keisomeran kerangka, posisi dan fungsi. Sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan optis.

1. Keisomeran rangka : Mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, namun rantai induk berbeda.

2. Keisomeran posisi : Mempunyai rumus molekul, gugus fungsi dan kerangka yang sama namun berbeda letak ( Posisi ) gugus fungsinya.

3. Keisomeran gugus fungsi : Mempunyai rumus molekul yang sama, namun berbeda gugus fungsi. 

Terdapat 3 pasangan Homolog yang mempunyai rumus yang sama yaitu :

1). Alkohol dengan Alkoksialkana mempunyai rumus umum CnH2n+2O

2). Alkanal dengan Alkanol, mempunyai rumus umum CnH2nO

3). Asam Alkanoat dengan Alkil alkanoat, mempunyai rumus umum CnH2nO2

4. Menentukan jumlah isomer struktur

Jumlah isomer struktur yang dapat terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat ditentukan berdasarkan jumlah kemungkinan gugus alkil yang dapat di bentuk oleh seyawa itu.

a. Alkohol CnH2n+2O

Mempunyai struktur umum R – OH. Jadi, jumlah kemungkinan isomer alkohol sama dengan jumlah kemungkinan gugus alkilnya ( R )

b. Alkoksialkana, CnH2n+2O atau R – O – R

Atom karbon dalam molekul eter terbagi dalam dua gugus alkil. Jumlah kemungkinan isomer sama dengan jumlah kombinasi dari kedua gugus alkil tersebut.

c. Alkanal, CnH2nO atau R – CHO

satu atom karbon dalam alkanal menjadi bagian dari gugus fungsi sisanya merupakan gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan gugus alkilnya.

d. Alkanon, CnH2nO atau R – CO – R

satu atom karbon dalan alkanon menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya + bagi dalam dua gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan kombinasi gugus alkilnya

e. Asam Alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOH

Jumlah kemungkinan isomer asam alkanoat sama dengan alkanot yang setara

f. Alkil alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOR

g. Halo Alkana, CnH2n+1 X atau R – X

Jumlah kemungkinan isomer haloalkana sama dengan alkanol yang sesuai

5. Keisomeran Geometris

Tergolong isomer ruang, mempunyai rumus molekul dan struktur yang sama. Keisomeran ini terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul. Keisomeran geometris mempunyai dua bentuk yang di tandai dengan :

Cis : Gugus sejenis terletak pada sisi yang sama

Trans : Gugus sejenis terletak berseberangan

6. Keisomer Optis

Bidang getar di sebut bidang polarisasi. Alat untuk mengubah cahaya biasa menjadi cahaya terkutub di sebut polarisator. Berbagai jenis senyawa karbon menunjukkan kegiatan optis yaitu dapat memutarkan bidang polarisasi, senyawa – senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi di sebut optis aktif. Keisomeran ini berkaitan dengan sifat optis contohnya 2 – Butanol. Mempunyai 2 isomer optis yaitu d – 2 Butanol dan L – 2 – Butanol.

Menurut Lebel dan Vanf Hoff, keisomeran optis di sebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul yaitu atom c yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris bersifat kiral, dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Isomer – isomer yang bukan enansiomer disebut diastereoisomer. Sudut putaran di tentukan melalui percobaan dengan alat polarimeter. Campuran ekimolar dua enansiomer disebut campuran rasemat dan bersifat optis tak aktif.

DAFTAR PUSTAKA

https://dsupardi.wordpress.com/kimia-xii-2/sentawa-organik/

https://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/Pendalaman%20materi%20kimia%20organik.pdf