THE
ART AND SCIENCE OF TOTAL SYNTHESIS
Total
sintesis dari abad 12 dapat diklasifikasikan menjadi 4 era:
- World War II Era
- Woodward Era
- Corey Era
- 1990an
Total
sintesis saat abad 19
- Total sintesis bahan alam pertama yaitu Urea oleh Wohler (1828).
- Total sintesis asam asetat dari unsure karbon oleh Kolbe (1845).
Total
sintesis ini tidak hanya untuk kompleksitas target, termasuk unsur stereokimia,
tetapi juga untuk kontrol stereokimia yang ada.
Dengan
adanya struktur monosiklik yang mengandung oksigen (pyranosel) dan 5 pusat stereogen
(4), glukosa mewakili perkembangan molekul target di abad 19. Salah
satu contoh perkembangan ilmu total sintesis yaitu dengan pembuatan penicilin.
Penicilin digunakan sebagai antibiotik, yang dapat menunjang kerja obat utama. Struktur
molekul mengandung cincin β-laktam unik di bawah kontroversi sampai Dorothy
Crowfoot-Hodgkin memastikan dengan analisis kristalografi X-Ray.
Penicilin
menjadi target sintesis yang mahal karena menarik perhatian praktisi total sintesis
pada saat itu. Sintesisnya digambarkan pada gambar 5, didampingi dengan pengembangan
ptalimid dengan gugus pelindung dan pengenalan karbodiimid alifatik sebagai agen
penjenuh untuk membentuk ikatan amida dan dalam cincin β-laktam yang rapuh.
Apa keunikan mekanisme senyawa pada sintesa penicilin ya? Terimakasih
BalasHapusBerdasarkan spektrum aktivitas antimikrobialnya, penisilin terbagi menjadi 4 kelompok, yaitu penisilin dini (terdahulu), penisilin spektrum luas, penisilin anti-stafilokokal, dan penisilin anti-pseudomonal (spektrum diperluas). Penisilin terdahulu secara aktif mampu melawan bakteri yang sensitif, seperti golongan Streptococcus beta-hemolitik, Streptococcus alfa-hemolitik dikombinasikan dengan aminoglikosida), pneumococcus, meningococcus, dan kelompok Clostridium selain C. difficile. Contoh dari penisilin terdahulu adalah penisilin G dan penisilin V. Penisilin spektrum luas memiliki kemampuan untuk melawan bakteri enterik dan lebih mudah diabsorpsi oleh bakteri gram negatif namun masih rentang terhadap degradasi beta-laktamase, contohnya ampisilin, amoksisilin, mesilinam, bacampicillin, dll. Penisilin anti-stafilokokal dikembangkan pada tahun 1950-an untuk mengatasi S. aureus yang memproduksi beta-laktamase dan memiliki keunggulan tahan terhadap aktivitas beta-laktamase. Contoh dari golongan ini adalah methicillin dan cloxacillin. Penisilin anti-pseudomonal dibuat untuk mengatasi infeksi bakteri gram negatif basil, termasuk Pseudomonas aeruginosa, contoh dari penisilin golongan ini adalah karbenisilin, []tikarsilin]], azlosilin, dan piperasilin.
Hapussumber: wikipedia
Apa itu cincin β-laktam?? Mohon penjelasan
BalasHapusAntibiotik beta-laktam adalah golongan antibiotika yang memiliki kesamaan komponen struktur berupa adanya cincin beta-laktam dan umumnya digunakan untuk mengatasi infeksi bakteri. Terdapat sekitar ± 56 macam antibotik beta-laktam yang memiliki antivitas antimikrobial pada bagian cincing beta-laktamnya dan apabila cincin tersebut dipotong oleh mikroorganisme maka akan terjadi resistensi antibiotik terhadap antibiotik tersebut.
HapusMohon dijelaskan gambar pertama ?
BalasHapusgambar pertama menjelaskan tentang strategi diskoneksi ikatan dan analisis retroseintetis untuk contohnya yaitu senyawa tripinon
HapusApa itu karbodiimid alifatik?
BalasHapuskarbon yang bersifat alifatik.. atau yang mempunyai ikatan alifatik
HapusKatanya cincin β-laktam itu rapuh. Kenapa?
BalasHapuscincin beta-laktam terdiri dari 4 golongan yaitu penicilin, sefalosporin, karbapenem, dan monobaktam. nah, monobaktam ini merupakan golongan yang memiliki struktur cincin beta-laktam yang tidak terikat ke cincin kedua dalam molekulnya, hal ini yang menyebabkan kerapuhannya.
Hapusdapatkah sintesis senyawa ini dilakukan menggunakan reaksi selain reaksi mannich ?
BalasHapussetau saya, reaksi mannichmemang diperuntukkan dalam retrosintesis, tetapi untuk sintesis total dapat dilakukan dengan reaksi yang beragam.
HapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapusApa material start yang digunakan untuk mensintesis penicillin
BalasHapussenyawa valine. Valin sendiri juga diketahui sebagai asam amino rantai bercabang dengan aktivitas stimulan dan masih tergolong asam amino esensial alifatik. Pada manusia yang mempunyai hubungan dengan leusin, valin ini bersifat hidrofobik dan biasanya asam amino ini dapat dijumpai pada protein. Tanpa adanya valin, pengaturan penyerapan jenis asam amino lainnya tak akan bisa sempurna dan berkat adanya peran valinlah, penyerapan dapat terproses secara baik.
HapusApa material start yang digunakan dalam sintesis senyawa tersebut
BalasHapuspa keunikan mekanisme senyawa pada sintesis ini?
BalasHapusSalah satu contoh perkembangan ilmu total sintesis yaitu dengan pembuatan penicilin. Penicilin digunakan sebagai antibiotik, yang dapat menunjang kerja obat utama. Struktur molekul mengandung cincin β-laktam unik di bawah kontroversi sampai Dorothy Crowfoot-Hodgkin memastikan dengan analisis kristalografi X-Ray.
Hapuspada senyawa tripinon apa hanya bisa dengan menggunakan reaksi mannich atau bisa dengan reaksi lain? jika bisa contohnya reaksi apa?
BalasHapusbisa, namun tidak sebaik reaksi munnich.
Hapusapa hal unik dalam sintesis senyawa ini ?
BalasHapusPenisilin adalah obat antibiotik yang biasa digunakan untuk menangani infeksi yang disebabkan oleh bakteri. Di dalam tubuh, antibiotik ini akan bekerja mencegah bakteri untuk tumbuh dan berkembang biak sekaligus membunuh bakteri yang sudah matang.
Hapus