THE
TOTAL SYNTHESIS OF MITOMYCINS
Mitomycin adalah antitumor, antibiotik yang digunakan secara khusus
dalam pengobatan kanker. Mitomycin memperlambat atau menghentikan pertumbuhan
dan penyebaran sel kanker dalam tubuh. Mitomycin
merupakan obat antitumor yang efektif. Obat ini digunakan untuk beberapa jenis
kanker, termasuk kanker kandung kemih, anus, dan leher rahim. Mitomycin ini sering dikombinasikan dengan obat
lain. Tipe dan luasnya kanker menentukan seberapa efektif obat ini memperlambat
atau menghentikan pertumbuhan sel-sel kanker dalam tubuh.
Mitomicyn A awalnya
diidolasi dari kaldu kultur Stretomyces caesipitosus pada tahun 1956 dan
mitomycin C pada 1958. Struktur senyawa yang menyolok juga untuk jenis mereka
dan stereokimia yang ditentukan dengan analisis kristalografi X-Ray yang
membutuhkan waktu sekitas 20 tahun.
Mitomycin ini aktif
melawan bakteri gram-positif dan gram-negatif, dan juga menunjukkan aktifitas
melawan sel-sel kanker. Mitomycin C terbukti lebih berpotensi dan gen antitumor
yang telah tersebar luas. Molekul ini menggunakan aktifitas biologi dengan
untai DNA crosslink.
Mekanisme kerja dari Mitomycin
Mitomycin
di dalam tubuh manusia bekerja di dalam DNA dengan cara membentuk stop kodon pada
protein. Mitomycin akan berikatan dengan basa A G dan basa C T sehingga dapat
menghentikan sintesis protein yang berlebihan. Lama kelamaan, sel kanker pada
tubuhpun akan mati.
Berikut mekanisme reaksi dari Mitomycin C:
Berikut ini adalah
beberapa struktur mitomycin:
Berikut ini merupakan penyempurnaan
mitomycin A:
Berikut ini merupakan penyempurnaan
mitomycin C:
Berikut ini merupakan penyempurnaan
mitomycin K:
DAFTAR PUSTAKA:
Bob Moreau. 25 April 2007. Organic Supergroup.
apa kah sifat bioaktivitas dari mitomycin A, B, dan C itu berbeda ?
BalasHapusberbeda, contohnya peneliti menemukan bahwa Mitomycin C, agen kemoterapi yang umum, menawarkan manfaat terbatas dalam mengurangi bekas luka keloid atau hipertrofik.
HapusBisa dijelaskan apa yg membedakan antara mytomicins A, C, dan K
BalasHapusbedanya pada struktur yang diberi tanda x yang telah dimasukkan di atas.
HapusBagaimana cara mensintesis senyawa Mitomycin dalam laboratorium?
BalasHapusdapat dilihat dari gambar yang telah saya masukkan di atas.
Hapusmohon dijelaskan bagaimana mekanisme pada reaksi Pembentukan cincin medium?
BalasHapusPada reaksi pembentukan cincin medium terjadi melalui 5 tahapan. Pada tahap 1 ini merupakan tahap awal dimana terjadinya substitusi –Ome dalam suasana asam setelah itu adanya LAH yang digunakan sebagai reduktor yang berfungsi untuk mereduksi Cn menjadi NH2. Kemudian pada tahap 3 dilakukan penghilangan gugus pelindung Bn dengan bantuan katalis berupa logam Pd. Dimana digunakan karbon untuk menyerap air dan methanol untuk membuat suasana asam. Lalu pada tahap 4 dan 5 dilakukan pengoksidasian senyawa dengan menggunakan pelarut metanol.
HapusHalo Tiara, mau tanya dong apakah jenis mitomycin mempengaruhi sifat dan fungsinya? mohon dijawab ya
BalasHapusiya, karena gugus pelindung pada masing-masing mitomycin berbeda sehingga menghasilkan senyawa hasil dan senyawa intermediet yang berbeda pula.
HapusBagaimana sintesa Mytomicin dari kaldu kultur stretomyces caesipitor pada tahun 1956 ya? Terimakasih
BalasHapusBagaimana suatu senyawa mytomicin dapat dsebut sebgai antikanker jika ditinjau dari strukturnya?
BalasHapuscincin piron pada mitomycin akan memperbaiki susunan kode DNA sehingga menghentikan dan mencegah tumbuhnya sel kanker.
Hapusmohon jelaskan kembali prekursor dalam sintesis senyawa ini apa....
BalasHapusprekursor dalam sintesis ini adalah senyawa sederhana orto-dimetoksi toluene
HapusPostingan ini membahas mytomicins A, C, dan K saja. Apa jenis lain masih melimpah di alam sehingga tidak ada kajian mengenai sintesisnya?
BalasHapusdisini, jika dilihat dari mekanisme sintesisnya yang berlimpah di alam yaitu mitomycin K dengan presentasi hasil 81%. untuk mitomycin jenis lain, ada tetapi sedikit sekali dan masih diteliti untuk disintesis lebih banyak.
HapusDalam mensintesis senyawa ini apakah digunakan gugus pelindung? Jika iya sebutkan gugus pelindung yang digunakan
BalasHapusdalam sintesis senyawa ini, tidak digunakan gugus pelindung.
Hapusapa perbedaan mitomycin A dan C?
BalasHapusPada sintesis Mitomycin, apa fungsi NH3 dan MeOH pada reaksi penyempurnaan mitomycin C?
BalasHapus